Step 14 - Il malva chiaro e la chimica

Durante le vacanze di Pasqua del 1856 William Perkin, che aveva solo 18 anni quando lavorava come assistente nel laboratorio della Royal College of Chemistry, stava cercando di sintetizzare il chinino (farmaco antimalaria), quando ottenne una sostanza di colore rosso-brunastro, delle quale decise di studiare le proprietà. Risultò che era possibile estrarre dalla sostanza un eccellente colorante per la seta, il cui colore viola chiaro era molto stabile.

Così Perkin aveva scoperto il primo colorante sintetico della storia. Intuisce subito con chiarezza gli sviluppi della sua scoperta, e decide di produrre quel colorante. Trova un mordente per il cotone e per altre applicazioni compresa la colorazione dei francobolli.

Inizialmente Perkin usa il nome commerciale Tyrian purple (porpora di Tiro) e aniline purple (viola anilina), ma all’inizio del 1859 gli osservatori della moda del Regno Unito gli danno un nome nuovo, più duraturo e più alla moda cioè il francese mauve (malva) un termine che assicurava una connessione francese al suo prodotto e quindi un collegamento al mondo della moda.

Quando Perkin pubblicherà la formula chimica e le proprietà del colorante nel 1863, gli darà un nome più consono con la terminologia chimica, mauveine.

Vediamo ora nello specifico come è strutturata la molecola della mauveina:

 La porpora di anilina è una miscela di quattro composti aromatici diversi per numero e la disposizione dei gruppi metilici . La sintesi organica comporta dissoluzione di anilina , p -toluidina e o -toluidina in acido solforico e acqua in un rapporto di circa 1: 1: 2, poi aggiungendo bicromato di potassio . La porpora di anilina A (C 26 H 23 N 4 + X - ) incorpora 2 molecole di anilina , uno dei p -toluidine, e uno o -toluidine. Porpora di anilina B (C 27 H 25 N 4 + X - ) incorpora una molecola ciascuno di anilina, p -toluidine, e o -toluidine. 

La struttura molecolare di porpora di anilina si è rivelata difficile da determinare, fino al 2007,quando altre due molecole sono state isolate e identificate: porpora di anilina B2 , un isomero di porpora di anilina B con metile su diversi arile, e porpora di anilina C , che ha un altro p gruppo metil di porpora di anilina A.